Tema 66

Els compostos orgànics d'importància biològica, o biomolècules, són les substàncies que constitueixen els éssers vius i sostenen els seus processos vitals. El seu estudi connecta la química orgànica —la química del carboni— amb la bioquímica i amb qüestions de gran rellevància social com la nutrició i la salut. El tema té, per tant, un doble valor: consolida els grups funcionals i les reaccions orgàniques vistes en blocs anteriors i els aplica a un context quotidià que motiva especialment l'alumnat.

Convé recordar d'entrada que la separació taxativa entre química «orgànica» i «mineral» que defensava el vitalisme va caure el 1828, quan Friedrich Wöhler va sintetitzar urea a partir d'una sal inorgànica, el cianat d'amoni. Amb això va quedar clar que les molècules de la vida obeeixen les mateixes lleis químiques que la resta de la matèria. En aquest tema s'identifiquen les principals biomolècules, es analitza la seua composició química i la seua funció biològica, i es tanca amb la relació entre els aliments i la salut.

1. Compostos orgànics d'importància biològica

El carboni com a base de la vida

L'enorme diversitat de les biomolècules descansa en les propietats de l'àtom de carboni ($Z = 6$, configuració $\mathrm{1s^2\,2s^2\,2p^2}$). La seua tetravalència i la seua capacitat de concatenació (formar enllaços C–C estables en cadenes, ramificacions i cicles) li permeten construir esquelets de gran grandària. A més, forma enllaços covalents amb hidrogen, oxigen, nitrogen, sofre i fòsfor, la qual cosa dona lloc als grups funcionals —hidroxil $-\mathrm{OH}$, carbonil $-\mathrm{CO}-$, carboxil $-\mathrm{COOH}$, amino $-\mathrm{NH_2}$, fosfat $-\mathrm{PO_4}$— responsables de la reactivitat i de la funció biològica.

Un tret essencial és la isomeria, i en particular l'estereoisomeria. La presència de carbonis asimètrics (quirals) genera molècules idèntiques en la seua fórmula però distintes en la seua disposició espacial; la vida és quiral i selecciona un únic enantiòmer (els aminoàcids naturals són de la sèrie L i els sucres, de la sèrie D). Emil Fischer, premi Nobel el 1902, va establir la configuració dels sucres i va crear les projeccions que porten el seu nom.

Classificació de les biomolècules

Les biomolècules es divideixen en inorgàniques (aigua i sals minerals) i orgàniques. L'aigua és el dissolvent universal i el medi de les reaccions metabòliques; representa entorn del 65–70 % de la massa d'un organisme. Les biomolècules orgàniques s'agrupen en quatre grans famílies:

• Glúcids (hidrats de carboni o sucres).
• Lípids (greixos i afins).
• Proteïnes.
• Àcids nucleics (ADN i ARN).

Moltes d'elles són macromolècules: polímers biològics formats per la unió, mitjançant reaccions de condensació (amb pèrdua d'una molècula de aigua), d'unitats senzilles o monòmers —monosacàrids, aminoàcids, nucleòtids—. El procés invers, la hidròlisi, trenca l'enllaç incorporant aigua i és la base de la digestió.

2. Composició química i funció biològica

Glúcids

Els glúcids són polihidroxialdehids o polihidroxicetones i els seus derivats. La seua fórmula empírica aproximada, $(\mathrm{CH_2O})_n$, justifica el nom de «hidrats de carboni». Es classifiquen segons la seua grandària:

• Monosacàrids: no hidrolitzables. Segons el nombre de carbonis hi ha trioses, pentoses (ribosa i desoxiribosa, constituents dels àcids nucleics) i hexoses (glucosa, fructosa, galactosa). La glucosa,

$$\mathrm{C_6H_{12}O_6}$$

és el combustible cel·lular per excel·lència. En dissolució aquosa les pentoses i hexoses ciclen formant anells (furanòsics o piranòsics).

• Disacàrids: dos monosacàrids units per un enllaç O-glucosídic que es forma per condensació:

$$\mathrm{C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6 \rightarrow C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O}$$

Exemples: sacarosa (glucosa + fructosa, el sucre comú), lactosa (glucosa + galactosa, de la llet) i maltosa (glucosa + glucosa).

• Polisacàrids: polímers de milers de monosacàrids. Amb funció de reserva energètica, el midó (en vegetals, mescla d'amilosa i amilopectina) i el glicogen (en animals), tots dos amb enllaços $\alpha(1\rightarrow4)$ i ramificacions $\alpha(1\rightarrow6)$. Amb funció estructural, la cel·lulosa (paret vegetal), amb enllaços $\beta(1\rightarrow4)$ que l'ésser humà no pot hidrolitzar —constitueix la fibra dietètica—, i la quitina de l'exosquelet dels artròpodes.

La seua funció principal és energètica: l'oxidació de la glucosa en la respiració cel·lular allibera energia,

$$\mathrm{C_6H_{12}O_6 + 6\,O_2 \rightarrow 6\,CO_2 + 6\,H_2O}, \qquad \Delta H \approx -2840\ \mathrm{kJ\,mol^{-1}}$$

reacció inversa de la fotosíntesi, que fixa l'energia solar en enllaços químics. Els glúcids també exerceixen papers estructurals i de reconeixement cel·lular.

Lípids

Els lípids no es defineixen per una estructura comuna, sinó per una propietat física: són insolubles en aigua i solubles en dissolvents apolars (èter, cloroform). Els principals són:

• Acilglicèrids (greixos i olis): èsters de glicerol amb àcids grassos. Els triglicèrids resulten d'esterificar els tres hidroxils del glicerol amb tres àcids grassos, alliberant tres molècules d'aigua. Els àcids grassos poden ser saturats (sense dobles enllaços, sòlids, com el palmític $\mathrm{C_{15}H_{31}\text{-}COOH}$) o insaturats (amb un o diversos dobles enllaços C=C, líquids, com l'oleic). Alguns, com el linoleic, són essencials (l'organisme no els sintetitza). La hidròlisi alcalina d'un triglicèrid, o saponificació, produeix glicerol i sals d'àcids grassos (sabons):

$$\text{triglicèrid} + 3\,\mathrm{NaOH} \rightarrow \text{glicerol} + 3\,\mathrm{R\text{-}COONa}$$

• Fosfolípids: deriven del glicerol amb dos àcids grassos i un grup fosfat. Són amfipàtics (cap polar hidròfil i cues apolars hidròfobes), i aquesta dualitat explica que formen espontàniament bicapes, la base de totes les membranes cel·lulars.

• Esteroides: nucli de quatre anells condensats. El colesterol regula la fluïdesa de la membrana i és precursor d'hormones sexuals, sals biliars i vitamina D.

La funció dels lípids és diversa: reserva energètica d'alta densitat (reten més del doble que els glúcids per gram), estructural (membranes), aïllant tèrmic i protector, i reguladora (hormones esteroidees, vitamines liposolubles).

Proteïnes

Les proteïnes són polímers d'aminoàcids, les biomolècules més versàtils. Un aminoàcid posseeix un grup amino i un carboxil units al mateix carboni ($\alpha$), juntament amb una cadena lateral R característica:

$$\mathrm{H_2N-CHR-COOH}$$

Pel seu caràcter amfòter, en dissolució aquosa existeixen com a zwitterions (ió dipolar $\mathrm{H_3N^{+}-CHR-COO^{-}}$). Existeixen 20 aminoàcids proteinogènics, dels quals uns nou són essencials per a l'ésser humà. S'enllacen mitjançant l'enllaç peptídic, un enllaç amida $-\mathrm{CO-NH}-$ format per condensació entre el carboxil d'un i l'amino del següent, amb alliberament d'aigua.

La funció d'una proteïna depèn de la seua forma tridimensional, que es descriu en nivells d'estructura:

1. Primària: seqüència lineal d'aminoàcids.
2. Secundària: plegaments locals estabilitzats per ponts d'hidrogen, com l'hèlix $\alpha$ i la làmina $\beta$, descrites per Linus Pauling.
3. Terciària: plegament global que dona la forma funcional.
4. Quaternària: associació de diverses cadenes (per exemple, les quatre de la hemoglobina).

La pèrdua d'aquesta estructura per calor, canvis de pH o agents químics és la desnaturalització, que anul·la la funció biològica (com en coure un ou). Les funcions proteiques són immenses: estructural (col·lagen, queratina), enzimàtica, transport (hemoglobina), defensiva (anticossos), hormonal (insulina) i contràctil (actina i miosina).

Mereixen menció a part els enzims: catalitzadors biològics que augmenten la velocitat de les reaccions metabòliques rebaixant la seua energia d'activació, amb gran especificitat pel seu substrat (model clau-pany).

Àcids nucleics

Els àcids nucleics emmagatzemen i transmeten la informació genètica. Són polímers de nucleòtids, cadascun format per tres components: una pentosa, un grup fosfat i una base nitrogenada. Les bases són purines (adenina, A; guanina, G) i pirimidines (citosina, C; timina, T; uracil, U). Els nucleòtids s'uneixen entre si per enllaços fosfodièster.

Hi ha dos tipus:

• ADN (àcid desoxiribonucleic): pentosa desoxiribosa; bases A, T, G, C. La seua estructura és una doble hèlix (model de Watson i Crick, 1953, a partir de les dades de difracció de raigs X de Rosalind Franklin), amb les dues cadenes antiparal·leles unides per complementarietat de bases: A amb T (dos ponts d'hidrogen) i G amb C (tres). Emmagatzema el missatge genètic.

• ARN (àcid ribonucleic): pentosa ribosa; substitueix la timina per uracil; sol ser monocatenari. Intervé en l'expressió de la informació (ARN missatger, ribosòmic i de transferència).

El dogma central de la biologia molecular resumeix el flux d'informació:

$$\mathrm{ADN} \rightarrow \mathrm{ARN} \rightarrow \text{proteïna}$$

pels processos de replicació, transcripció i traducció. Altres nucleòtids, com l'ATP, actuen com a moneda energètica de la cèl·lula.

Vitamines i altres micronutrients

Encara que no són macromolècules, les vitamines són compostos orgànics essencials que l'organisme necessita en xicotetes quantitats i no pot sintetitzar. Es classifiquen en hidrosolubles (complex B i vitamina C, que actuen sovint com a coenzims) i liposolubles (A, D, E i K). La seua carència provoca malalties específiques.

3. Els aliments i la salut

Els aliments són les substàncies que ingerim per obtenir nutrients: les biomolècules anteriors més aigua i sals minerals. La nutrició engloba l'obtenció d'energia i dels materials per construir i reparar l'organisme.

Els nutrients es classifiquen en:

• Macronutrients: glúcids, lípids i proteïnes, necessaris en gran quantitat.
• Micronutrients: vitamines i minerals, necessaris en quantitats ínfimes però imprescindibles.

El valor energètic d'un aliment es mesura pel calor que allibera la seua oxidació completa (calorimetria), i s'expressa en kilocalories o kilojoules ($1\ \mathrm{kcal} = 4{,}184\ \mathrm{kJ}$). Els aports mitjans són:

• Glúcids: $\approx 4\ \mathrm{kcal\,g^{-1}}$ ($17\ \mathrm{kJ\,g^{-1}}$).
• Proteïnes: $\approx 4\ \mathrm{kcal\,g^{-1}}$ ($17\ \mathrm{kJ\,g^{-1}}$).
• Lípids: $\approx 9\ \mathrm{kcal\,g^{-1}}$ ($38\ \mathrm{kJ\,g^{-1}}$).

Una dieta equilibrada cobreix les necessitats energètiques i aporta tots els nutrients en proporcions adequades: entorn d'un 50–55 % de l'energia a partir de glúcids (preferentment complexos), un 30–35 % de lípids (amb predomini d'insaturats) i un 12–15 % de proteïnes, a més de fibra, aigua, vitamines i minerals. La dieta mediterrània és un model reconegut de alimentació saludable.

Els desequilibris nutricionals tenen conseqüències clares per a la salut:

• Per excés: el consum elevat de sucres lliures i de greixos saturats i trans s'associa a obesitat, diabetis tipus 2 i malalties cardiovasculars (l'excés de colesterol LDL afavoreix l'aterosclerosi).
• Per defecte o carència: la falta de vitamina C produeix escorbut; la de vitamina D, raquitisme; la de ferro, anèmia; la de iode, alteracions del tiroide.

La química també intervé en la seguretat i conservació dels aliments (additius, antioxidants que frenen l'enranciment dels greixos, control de la reacció de Maillard, etc.) i en l'etiquetatge nutricional, que permet al consumidor prendre decisions informades. Educar en una lectura crítica d'aquesta informació és una finalitat formativa de primer ordre.

Aplicació didàctica

En el currículum LOMLOE (Real Decreto 217/2022), els continguts d'aquest tema es distribueixen entre la Física i Química i la Biologia i Geologia. La química del carboni i els grups funcionals s'aborden en 4t d'ESO i culminen en la Química de 2n de Batxillerat; l'estudi de les biomolècules i de la nutrició es tracta de forma coordinada amb Biologia. El bloc connecta directament amb la competència STEM i amb l'educació per a la salut i el consum responsable, eixos transversals del currículum.

És un tema idoni per plantejar situacions d'aprenentatge contextualitzades: analitzar etiquetes nutricionals i calcular l'aport energètic d'un menú, identificar biomolècules amb reactius senzills (Fehling per a sucres reductors, Biuret per a proteïnes, Sudan III o la prova de la taca per a lípids, lugol per al midó), o debatre sobre dietes i publicitat alimentària. Aquestes pràctiques desenvolupen la indagació i el pensament crític.

Convé anticipar idees prèvies i errors freqüents: confondre «orgànic» en sentit químic amb «ecològic» en sentit comercial; creure que els greixos són sempre perjudicials (ignorant la seua funció estructural i les essencials); pensar que les proteïnes de la dieta s'incorporen directament com a proteïnes pròpies (quan s'hidrolitzen a aminoàcids); o identificar «calories» amb alguna cosa negativa en lloc d'una unitat d'energia. El treball amb models moleculars i amb contextos reals resulta especialment eficaç per corregir aquestes concepcions.

Conclusió

Les biomolècules —glúcids, lípids, proteïnes i àcids nucleics— són la expressió química de la vida, i la seua diversitat es recolza en les singulars propietats de l'àtom de carboni. Cada família combina una composició química precisa amb una funció biològica específica: energètica i estructural en glúcids i lípids, funcional i catalítica en les proteïnes, i informativa en els àcids nucleics. La comprensió d'aquesta relació estructura-funció culmina en el estudi d'els aliments i la salut, on la química adquireix un valor formatiu i social immediat en fonamentar una alimentació equilibrada i un consum responsable. El tema estén així un pont entre la química orgànica, la bioquímica i l'educació per a la salut, tancant el bloc de la química del carboni amb la seua aplicació més humana.